Aus den schlechten Erfahrungen bei seiner ersten Friesenmission hatte Winfried gelernt: Bevor er seine nächste Missionsreise begann, ging er 719 nach Rom zu Papst Gregor II.. Von diesem wurde er  mit der Mission bei den Germanenstämmen beauftragt und erhielt Empfehlungsschreiben für bereits dort tätige Missionare. Bei seiner Beauftragung am 15. Mai erhielt er, wie damals üblich, einen neuen Namen – Bonifatius, den Namen des Heiligen des Vortags; insofern hat er doch etwas mit dem Eisheiligen zu tun.

Erneut ging er nach Friesland, wo die Voraussetzungen für seine Mission durch den Tod Herzog Radbods, der ihn einst bekämpft hatte, ungleich günstiger geworden waren. Er schloss sich seinem bereits hochbetagten Landsmann Willibrord an, geriet mit diesem allerdings offensichtlich in Streit, wenn sich auch die Quellen über den Grund ausschweigen.

 Im Jahr 721 ging er jedenfalls ins heutige Hessen, das damals Grenzland zwischen den Franken und den heidnischen Sachsen war, um dort seine Mission fortzusetzen. Dort traf er auf eine zwar nicht mehr komplett heidnische Gesellschaft, jedoch war das Wissen über den christlichen Glauben nicht besonders stark verbreitet. Er hörte etwa einen Ordensbruder einen Bibeltext auf Lateinisch rezitieren; als er ihn jedoch nach dem Inhalt des Gelesenen fragte, konnte der Mann keine Antwort geben.

Winfried-Bonifatius tat sich in seinen ersten Jahren in dieser Region durch die Übersetzung von Bibel- und Vätertexten hervor. Die Sprachen der Franken, Chatten und Thüringer lernte er schnell und es gelang ihm, lateinische Texte angemessen zu übertragen.

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 Im Jahr 722 reiste Bonifatius ein zweites Mal nach Rom. Dort wurde er von Gregor II. zum Bischof, wenn auch noch ohne festen Sitz, geweiht. Bei seiner Weihe leistete er den damals nur in den suburbikarischen, d.h. in der unmittelbaren Umgebung Roms liegenden, Bistümern üblichen Bischofseid auf die Verbundenheit mit dem Papst. Außerdem verpflichtete er sich, mit Bischöfen, die sich nicht an die Überlieferungen der Väter hielten, keine Gemeinschaft zu haben. Der Papst stellte ihm weiterhin Empfehlungsschreiben für die fränkischen Herrscher aus.

 Dem Hausmeier und eigentlichen Machthaber im Frankenreich, Karl Martell, war es nur zu recht, dass Bonifatius versuchen wollte, die Bischöfe zu disziplinieren. Da diese oft an den niederen Adel gebunden waren, trafen sich die Interessen Karls und des Papstes, die beide die Länder an sich binden wollten. So unterstützte Karl Bonifatius gern und so konnte dieser auch relativ ungehindert in Hessen und Thüringen tätig werden.

 Während seiner Tätigkeit in dieser Region fällte er auch die Donareiche bei Geismar, heute ein Stadtteil von Fritzlar, etwa 30 Kilometer südwestlich von Kassel. Durch die Unterstützung, die Karl Martell ihm zukommen ließ und aufgrund der Tatsache, dass sich bei Geismar die Büraburg, Sitz eines fränkischen Verwalters, befand, brauchte Bonifatius keine Angst vor der Rache der Heiden zu haben.

Bonifatius gründete in den folgenden Jahren auch zahlreiche Klöster, wovon Fulda, das er in seinem Testament als Grabstätte bestimmte, das bekannteste ist.

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